Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder endo do ciclopentadieno com N-fenilmaleimida
Condições: CH2Cl2, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O ciclopentadieno se adiciona à maleimida
O ciclopentadieno está travado em s-cis e a N-fenilmaleimida é um alceno cis muito pobre em elétrons, então a reação é rápida à temperatura ambiente. No estado de transição endo, as duas carbonilas da imida ficam sob o sistema π do dieno, uma sobreposição orbital secundária que abaixa a barreira; as ligações se formam em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- Um par π do dieno forma a ligação σ entre uma extremidade do dieno e um carbono do alceno da maleimida.
- O par π da C=C da maleimida forma a ligação σ com a outra extremidade do dieno.
- O par π restante do dieno se torna a C=C da ponte de dois carbonos.
endo-N-Fenilbiciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-dicarboximida
O anel da imida aponta para a ligação dupla C5=C6 e para longe da ponte CH2: é o aduto endo, que se forma mais rápido embora o exo seja um pouco mais estável. Os dois carbonos que carregam as carbonilas continuam cis, como estavam na maleimida.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do ciclopenta-1,3-dieno com N-fenilmaleimida e explique por que o anel da imida fica endo, na face voltada para a nova C=C.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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