Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
3,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde by Diels–Alder
Condições: toluene, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted [4+2] cycloaddition
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. The two methyl groups donate electron density to the diene and favor its s-cis conformation, while the aldehyde makes acrolein an electron-poor dienophile.
As setas curvas
- One diene π pair forms a σ bond from a diene end to the dienophile.
- The dienophile π pair forms the second σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the new C=C between the two inner diene carbons.
Which bonds are new?
Count what the cycloaddition makes and breaks.
3,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
3,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde has a tetrasubstituted ring C=C carrying both methyl groups. The aldehyde-bearing carbon is a new stereocentre formed as a racemate.
O que você vai praticar
Draw the concerted Diels–Alder reaction of 2,3-dimethylbuta-1,3-diene with acrolein to give 3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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