Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
exo-7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride from furan
Condições: Et2O, rt (several hours)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Furan reacts as a diene
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Furan uses C2 and C5 as the diene ends, and its ring oxygen becomes the one-atom bridge. The reaction costs furan its aromaticity, so it is only mildly favorable and reversible.
As setas curvas
- A furan π pair forms the σ bond from C2 to a dienophile carbon.
- The maleic anhydride π pair forms the σ bond to furan C5.
- The remaining furan π pair becomes the C=C between C3 and C4.
Why exo?
Furan adducts break apart again at room temperature.
exo-7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
The oxanorbornene has the anhydride ring exo, on the same side as the oxygen bridge. The molecule has a mirror plane, so the adduct is meso.
O que você vai praticar
Draw the Diels–Alder reaction of furan with maleic anhydride and explain why the exo oxanorbornene adduct is the one isolated.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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