Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder do (E)-penta-1,3-dieno com acroleína
Condições: benzene, 80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O piperileno se adiciona à acroleína
A metila no C4 do dieno faz da extremidade CH2 não substituída o lobo maior do HOMO, e ela se liga ao CH2 da acroleína, o carbono com o lobo maior do LUMO. Isso coloca a metila e o CHO em carbonos adjacentes (orto). A aproximação endo, com a C=O sob o dieno, os deixa cis, tudo em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- O par π da C=C não substituída do dieno forma a ligação σ entre o CH2 terminal e o CH2 da acroleína.
- O par π da C=C da acroleína forma a ligação σ entre o carbono que carrega a formila e a extremidade do dieno que carrega a metila.
- O par π restante do dieno se desloca para os carbonos centrais, formando a C=C do anel.
cis-2-Metilcicloex-3-eno-1-carbaldeído
O aldeído e a metila ficam em carbonos sp3 vizinhos, cis por causa do estado de transição endo, com a C=C do anel ao lado do carbono que carrega a metila. As duas faces reagem igualmente, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do (E)-penta-1,3-dieno com acroleína e explique a regioquímica orto e a relação endo, cis entre a metila e o grupo formila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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