Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder do 2-metoxibutadieno com metil vinil cetona
Condições: benzene, 80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O 2-metoxidieno se adiciona à enona
Um doador no C2 de um dieno torna a extremidade vizinha, o CH2 ligado ao carbono da metoxila, a ponta mais nucleofílica. Ela se liga ao CH2 da enona, o carbono com o maior coeficiente no LUMO, de modo que os grupos acetila e metoxila ficam em 1,4 no anel (o produto para). As três setas atuam em um único estado de transição concertado.
As setas curvas
- O par π da C=C que carrega a metoxila forma a ligação σ entre seu CH2 e o CH2 da enona.
- O par π da C=C da enona forma a ligação σ entre o carbono que carrega a acetila e a outra extremidade do dieno.
- O par π restante do dieno se move para dentro, tornando a nova C=C um éter enólico no carbono da metoxila.
1-(4-Metoxiciclo-hex-3-en-1-il)etan-1-ona
O grupo metoxila agora está na C=C do anel como éter enólico, a quatro carbonos, ao redor do anel, do carbono que carrega a acetila. O único estereocentro novo se forma como racemato.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do 2-metoxibuta-1,3-dieno com metil vinil cetona e explique por que o grupo acetila fica em para (1,4) em relação ao carbono do alceno que carrega a metoxila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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