Química Orgânica 1 · Nomenclatura de compostos orgânicos
Nomenclatura de alcenos e alcinos: problemas de prática
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Classificar 10
- Nomeie um alceno C3 com dois halogênios no mesmo carbonoAtribuir E ou Z quando um carbono do alceno tem dois halogênios diferentes e escrever o descritor com seu localizador ((1E)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno).
- Nomeie uma cadeia C6 com C=C terminal e ligação tripla terminalDesempatar os localizadores de eno e ino dando à ligação dupla o menor número (hex-1-en-5-ino).
- Nomeie um dieno conjugado C5 ramificadoNomear um dieno conjugado com os localizadores do dieno e o a acrescentado em buta-, e depois numerar para o substituinte (2-metilbuta-1,3-dieno).
- Nomeie um alceno C6 trissubstituído com geometria definidaAtribuir E ou Z a uma C=C trissubstituída pelas prioridades CIP e escrevê-lo no nome com seu localizador ((2Z)-3-metilpent-2-eno).
- Nomeie um alceno C5 ramificado com ligação dupla internaNumerar um alceno ramificado para que a C=C receba o menor localizador e colocá-lo antes de -eno (2-metilbut-2-eno).
- Nomeie um cicloalceno de cinco membros com uma metila afastadaNumerar um cicloalceno primeiro pela C=C e depois dar ao substituinte o menor localizador (4-metilciclopent-1-eno).
- Nomeie um alcino interno C7 ramificadoNumerar um alcino para que a ligação tripla receba o menor localizador antes de posicionar os substituintes (5-metil-hex-2-ino).
- Nomeie um alceno C9 cujo CH2= está num carbono de ramificaçãoAplicar a regra da cadeia mais longa de 2013 quando a C=C é um =CH2 terminal num ponto de ramificação, nomeando-o como metilideno (4-metilideno-octano).
- Nomeie um alceno C6 terminal com ramificação perto da outra pontaDar prioridade à C=C sobre os substituintes ao numerar um alceno terminal (4-metilpent-1-eno).
- Nomeie um anel de seis membros com um grupo alquenila de dois carbonosNomear um anel com substituinte alquenila, usando o anel como cadeia principal e o prefixo etenil (etenilciclo-hexano).
Comparar 2
- Nomes de substituintes alquenila pelo número de carbonosAssociar os nomes IUPAC de substituintes alquenila ao seu número de carbonos (metilideno, etenil, prop-2-en-1-il, but-3-en-1-il).
- Prioridade CIP de cinco substituintes de carbonoClassificar substituintes de carbono pela prioridade CIP, tratando ligações múltiplas como átomos duplicados, como exige a atribuição E/Z.
Calcular 2
- Localizador da ligação tripla de um alcino C6 ramificadoNumerar a cadeia de um alcino a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla e informar seu localizador (4-metilpent-2-ino).
- Estereoisômeros do hexa-2,4-dienoContar os estereoisômeros E/Z de um dieno simétrico, eliminando a duplicata criada pela simetria (hexa-2,4-dieno).
Encontre o erro 4
- Diagnostique um nome de alceno dos livros pela regra de cadeia de 2013Comparar a regra dos livros (a cadeia precisa conter a C=C) com a regra da cadeia mais longa de 2013 (3-metilideno-hexano).
- Diagnostique um descritor E/Z lido a partir das metilasAtribuir E/Z pela prioridade CIP, e não por quais grupos idênticos estão em cis ou trans ((2Z)-2-clorobut-2-eno).
- Diagnostique um enino C5 numerado erradoAplicar a regra do eno antes do ino quando os conjuntos de localizadores das ligações múltiplas empatam (pent-1-en-4-ino).
- Diagnostique um alceno terminal com C quaternário numerado erradoExplicar por que é a C=C, e não os substituintes, que decide a numeração da cadeia de um alceno (4,4-dimetilpent-1-eno).
Interprete as evidências 4
- Escolha o hexadieno com uma ligação dupla Z e uma ELer dois estereodescritores de um dieno simétrico, sabendo que Z fica com o menor localizador no empate ((2Z,4E)-hexa-2,4-dieno).
- Escolha o metilciclo-hexeno com a metila na C=CTraduzir os localizadores do anel de um cicloalceno substituído em uma estrutura (1-metilciclo-hex-1-eno).
- Escolha a estrutura de um enino C6 ramificado a partir do nomeTraduzir os localizadores de eno, ino e substituinte de um nome de enino em uma estrutura (2-metilpent-1-en-3-ino).
- Escolha a estrutura de um penteno ZTraduzir um descritor Z e um localizador de cadeia em uma estrutura desenhada ((2Z)-pent-2-eno).
Explique por quê 2
- Por que o localizador da ligação dupla fica antes de -enoExplicar por que os nomes IUPAC atuais colocam o localizador da ligação dupla logo antes da terminação -eno (but-2-eno versus 2-buteno).
- Por que o carbono da metila é C1 num metilciclo-hexenoExplicar a numeração de cicloalcenos: primeiro a C=C em C1 e C2, depois o menor localizador para os substituintes (1-metilciclo-hex-1-eno).
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