Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hidreto de sódio desprotona a dimetilsulfona
Condições: NaH, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O hidreto remove um hidrogênio metílico
Um C–H vizinho a um grupo sulfonila tem pKa ≈ 31, muito mais ácido que uma metila comum (≈ 50), mas fraco demais para hidróxido ou alcóxidos. O hidreto, cujo ácido conjugado H2 tem pKa ≈ 36 e sai como gás, é forte o bastante para removê-lo de forma irreversível.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto forma ligação com um hidrogênio metílico, criando a ligação H–H do gás hidrogênio.
- O par da ligação C–H fica no carbono como par isolado, ao lado do enxofre.
Carbânion estabilizado pela sulfonila
O carbânion é estabilizado pelo grupo sulfonila, fortemente retirador de elétrons: o enxofre positivo e os dois oxigênios S=O puxam carga do carbono vizinho por indução e polarização. Ao contrário de um enolato, não há um bom contribuinte π C=S, então a carga fica principalmente no carbono; por isso uma sulfona (≈ 31) é bem menos ácida que uma cetona (≈ 19). O ânion é um nucleófilo de carbono útil para alquilações.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto removendo um hidrogênio metílico da dimetilsulfona, formando o carbânion estabilizado pela sulfonila e gás hidrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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