Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Which compound forms an acetylide?
Condições: Each compound is treated with one equivalent of NaNH₂ in liquid NH₃. Amide ion is the conjugate base of ammonia, pKa ≈ 38; a terminal alkyne C–H has pKa ≈ 25.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound is converted into an acetylide ion?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Methylbut-1-yne
It has a hydrogen on an sp carbon, pKa about 25, which amide ion removes completely.
Esta não Pent-2-yne
Both sp carbons carry alkyl groups; with no sp C–H there is no acidic proton to remove.
Esta não 4-Methylpent-2-yne
This is also an internal alkyne with no hydrogen on either sp carbon.
Esta não 3-Methylbut-1-ene
Vinyl C–H bonds have pKa about 44, far less acidic than ammonia, so amide ion cannot deprotonate them.
Solução explicada
Acetylide formation needs a C–H bond on an sp carbon: only terminal alkynes have one. Internal alkynes, alkenes and alkanes have no C–H bond acidic enough for amide ion to remove.
O que você vai praticar
Classify hydrocarbons by whether NaNH₂ can convert them into an acetylide ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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