Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Hept-2-yne from propyne and 1-bromobutane
Condições: NaNH2, NH3(l); then 1-bromobutane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Amide removes the terminal alkyne proton
The sp C–H of a terminal alkyne (pKa ≈ 25) is acidic enough for amide ion (NH3, pKa ≈ 38), so the equilibrium lies far toward the propynide ion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Why NaNH2?
Compare pKa values.
SN2 on 1-bromobutane
The acetylide carbon lone pair attacks the primary carbon bearing bromine from the back side as bromide leaves. A primary halide is needed; secondary or tertiary halides would undergo E2 instead.
As setas curvas
- The acetylide lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br pair leaves with bromide.
Hept-2-yne
The chain has grown by four carbons: a new C–C bond joins the alkyne carbon to the former CH2Br carbon, giving the internal alkyne hept-2-yne.
O que você vai praticar
Draw deprotonation of propyne by amide ion and SN2 attack of the propynide ion on 1-bromobutane, giving hept-2-yne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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