Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Encontre o erro: HBr e peróxido com α-metilestireno
Condições: α-Methylstyrene; HBr, ROOR, hν
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante prevê que o α-metilestireno com HBr e um peróxido forma 2-bromo-2-fenilpropano. O que está errado nessa previsão?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Com peróxido, o Br• se adiciona primeiro ao carbono CH2, formando o radical benzílico terciário, que captura H do HBr; portanto, o produto é o 1-bromo-2-fenilpropano.
A cadeia radicalar inverte a ordem da adição: o bromo se adiciona primeiro na extremidade que deixa o radical mais estável, então o Br termina no carbono CH2.
Esta não Nada está errado: o peróxido apenas acelera a adição iônica de Markovnikov.
O peróxido muda o mecanismo para uma cadeia radicalar, o que muda a regioquímica; ele não é só um catalisador da via iônica.
Esta não O cátion benzílico se rearranja, e o bromo termina no carbono da metila por um deslocamento de hidreto.
Nenhum cátion se forma em condições radicalares, e passar de um cátion benzílico terciário para um primário seria desfavorável.
Esta não O peróxido faz o bromo substituir o anel benzênico em vez de se adicionar ao alceno.
A bromação do anel exige Br2 com um ácido de Lewis como FeBr3; HBr com peróxido se adiciona à C=C.
Solução explicada
O estudante usou a via iônica (Markovnikov), que vale para HBr sem peróxido. Com ROOR, o propagador da cadeia é o Br•, que se adiciona primeiro à extremidade CH2 do α-metilestireno porque isso deixa um radical terciário e benzílico, estabilizado pelo anel. Esse radical então abstrai H do HBr. Portanto, o bromo termina no antigo carbono CH2: 1-bromo-2-fenilpropano, o produto anti-Markovnikov.
O que você vai praticar
Diagnostique um produto de Markovnikov previsto para uma adição radicalar de HBr (com peróxido) a um aril-alceno.
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