Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Make the trans diol
Condições: Target: trans-cyclohexane-1,2-diol (racemic) from cyclohexene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives the target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta mCPBA in CH₂Cl₂, then dilute H₂SO₄ in water
The epoxide forms on one face; water opens the protonated epoxide from the opposite face, so the two OH groups are trans.
Esta não OsO₄ (catalytic) with NMO in acetone/water
Both oxygens come from osmium on the same face, giving the cis diol.
Esta não Cold, dilute KMnO₄ with NaOH
Permanganate also adds through a cyclic ester and gives the cis diol.
Esta não O₃, then dimethyl sulfide
Ozone breaks the C=C bond and opens the ring to hexanedial; no diol forms.
Solução explicada
Syn reagents (OsO₄, cold KMnO₄) give cis diols. For the trans diol, add the two oxygens in separate steps on opposite faces: epoxidise first, then open the epoxide with water under acid catalysis by backside attack.
O que você vai praticar
Choose the reagent sequence that converts a cycloalkene into the trans 1,2-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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