Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Which alkene gave this dione?
Condições: An alkene of formula C₈H₁₄ takes up one equivalent of H₂ over Pd/C. Treated with O₃ then dimethyl sulfide, it gives octane-2,7-dione, CH₃CO(CH₂)₄COCH₃, as the only organic product.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alkene is it?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,2-Dimethylcyclohexene
Joining the two carbonyl carbons with a C=C bond closes a six-membered ring carrying a methyl group on each alkene carbon; the formula is C₈H₁₄.
Esta não 1,6-Dimethylcyclohexene
One alkene carbon here is a CH, so ozonolysis gives an aldehyde: 5-methyl-6-oxoheptanal, not the symmetric dione.
Esta não Octa-2,6-diene
It is C₈H₁₄ but has two C=C bonds (two equivalents of H₂) and gives acetaldehyde and butanedial, not a dione.
Esta não 1,2-Dimethylcyclopentene
This is C₇H₁₂ and gives heptane-2,6-dione, one carbon short.
Solução explicada
One H₂ equivalent means one C=C bond, so the second degree of unsaturation in C₈H₁₄ is a ring. A single product containing both new carbonyl groups means the C=C bond was in that ring. Reconnect the two ketone carbons, C2 and C7 of the dione, with a double bond: the four CH₂ groups and the two alkene carbons form a six-membered ring, and the two methyl groups sit on the alkene carbons. The alkene is 1,2-dimethylcyclohexene.
O que você vai praticar
Work backwards from a single dicarbonyl ozonolysis product to a cyclic alkene by reconnecting the two carbonyl carbons with a double bond.
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