Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Markovnikov alcohol without rearrangement
Condições: Target: 1-cyclohexylethan-1-ol, CH₃CH(OH)–C₆H₁₁, from vinylcyclohexane (ethenylcyclohexane).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagents give the target as the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hg(OAc)₂ in H₂O/THF, then NaBH₄
Oxymercuration is Markovnikov and goes through a bridged mercurinium ion, so no hydride shift occurs and OH lands on the carbon next to the ring.
Esta não Dilute H₂SO₄ in water
The secondary cation picks up a hydride from the ring carbon to become tertiary, so 1-ethylcyclohexan-1-ol forms.
Esta não BH₃·THF, then H₂O₂ and NaOH
Hydroboration is anti-Markovnikov and gives 2-cyclohexylethan-1-ol.
Esta não HBr with peroxides, then aqueous NaOH
Radical HBr addition puts bromine on the terminal carbon, so substitution would give the primary alcohol, 2-cyclohexylethan-1-ol.
Solução explicada
The target has OH on the more substituted alkene carbon (Markovnikov) and the original skeleton. Acid-catalysed hydration has the right regiochemistry but passes through a carbocation that rearranges. Oxymercuration–demercuration gives the same regiochemistry without a free cation.
O que você vai praticar
Choose the hydration method that gives the Markovnikov alcohol when the intermediate carbocation would rearrange.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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