Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Build (Z)-hex-3-ene from acetylene
Condições: Start from ethyne (acetylene). Any reagents may be used. Target: (Z)-hex-3-ene, CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃ with the ethyl groups cis.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence makes the target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNH₂, then CH₃CH₂Br; NaNH₂, then CH₃CH₂Br; H₂ with Lindlar's catalyst
Two deprotonation–alkylation rounds build hex-3-yne, and Lindlar hydrogenation adds both hydrogens to one face, giving the Z alkene.
Esta não NaNH₂, then CH₃CH₂Br; NaNH₂, then CH₃CH₂Br; Na in liquid NH₃
Dissolving-metal reduction gives the E (trans) alkene.
Esta não NaNH₂, then CH₃CH₂Br; NaNH₂, then CH₃CH₂Br; H₂ over Pd/C
Pd on carbon reduces the alkyne all the way to hexane.
Esta não NaNH₂, then (CH₃)₂CHBr; H₂ with Lindlar's catalyst
A secondary halide mostly undergoes E2 with the strongly basic acetylide, and even substitution would give a five-carbon branched alkyne, not the target.
Solução explicada
Count carbons first: ethyne supplies two and each ethyl group two more, so two alkylations with a primary halide give hex-3-yne. Each alkylation needs its own NaNH₂ deprotonation. Choose the reduction last: Lindlar's catalyst stops at the alkene and adds H₂ syn, giving (Z)-hex-3-ene.
O que você vai praticar
Plan a sequence of two acetylide alkylations and a stereoselective reduction that converts ethyne into a Z alkene.
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