Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Bromo-2,3-dimetilbut-2-eno por bromação alílica com NBS
Condições: NBS, hν, CCl4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
A luz quebra o Br₂
O NBS converte o HBr formado na cadeia em uma concentração baixa e constante de Br₂, que aqui aparece como fonte de bromo. A luz quebra um Br₂ em dois átomos de bromo.
As setas curvas
- Um elétron da ligação Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo átomo de bromo, e a ligação se divide em dois radicais.
Br• remove um hidrogênio de metila
Todos os doze hidrogênios de metila do 2,3-dimetilbut-2-eno são alílicos e equivalentes. A remoção de um deles gera um radical alílico cujo elétron desemparelhado se distribui entre o carbono CH₂ e o carbono alquênico distante, que é terciário.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do bromo inicia uma ligação H–Br com um hidrogênio de metila.
- Um elétron dessa ligação C–H alílica completa a ligação H–Br.
- O outro elétron fica no carbono da metila, agora a extremidade CH₂ de um radical alila.
Qual extremidade do radical?
O radical alila tem uma extremidade CH₂ primária e outra terciária; a estabilidade do alceno formado decide qual brometo é o principal.
O radical alílico captura Br do Br₂
O radical se liga ao bromo pela extremidade CH₂ e libera um novo átomo de bromo. A ligação pela extremidade terciária do radical alila também é possível, mas gera o isômero minoritário, 3-bromo-2,3-dimetilbut-1-eno, com uma C=C menos substituída.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono CH₂ inicia a nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br completa a ligação CH₂–Br.
- O outro elétron da ligação Br–Br fica no átomo de bromo que sai, que dá continuidade à cadeia.
1-Bromo-2,3-dimetilbut-2-eno
O monobrometo principal é o 1-bromo-2,3-dimetilbut-2-eno, que preserva a C=C tetrassubstituída estável; o HBr é o subproduto que o NBS recicla em Br₂. O alceno sobrevive porque o Br₂ nunca se acumula o suficiente para se adicionar a ele.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que converte o 2,3-dimetilbut-2-eno em 1-bromo-2,3-dimetilbut-2-eno com NBS e luz.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas