Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Cloração do pentano: três monocloropentanos
Condições: Cl2, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
A luz quebra o Cl₂
A luz promove a homólise do Cl₂ em dois átomos de cloro. Desenhamos três moléculas de pentano e mais três de Cl₂ para que os três caminhos concorrentes, cloração em C1, C2 e C3, possam ser acompanhados até o produto.
As setas curvas
- Um elétron da ligação Cl–Cl fica no primeiro átomo de cloro.
- O outro elétron fica no segundo cloro, gerando dois radicais cloro.
Cl• remove um hidrogênio de C1
Um átomo de cloro retira um dos seis hidrogênios primários dos carbonos das pontas, deixando o radical primário pent-1-ila. A abstração pelo cloro é exotérmica, com estado de transição precoce, por isso até essa ligação C–H mais forte reage rapidamente.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do cloro inicia a ligação H–Cl com um hidrogênio de C1.
- Um elétron da ligação C1–H completa a ligação H–Cl.
- O outro elétron fica em C1, o novo radical primário.
Cl• remove um hidrogênio de C2
O segundo átomo de cloro retira um hidrogênio de C2 de outra molécula de pentano, gerando o radical secundário pentan-2-ila. Cada hidrogênio secundário reage cerca de 3,8 vezes mais rápido que um primário.
As setas curvas
- O segundo radical cloro inicia uma ligação H–Cl com um hidrogênio de C2.
- Um elétron da ligação C2–H secundária completa essa ligação H–Cl.
- O elétron restante da ligação C2–H fica em C2, agora um radical secundário.
O radical em C1 captura Cl do Cl₂
O radical pent-1-ila abstrai um átomo de cloro do Cl₂, formando 1-cloropentano e um novo átomo de cloro, que mantém a cadeia.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado em C1 inicia a ligação C1–Cl.
- Um elétron da ligação Cl–Cl completa a nova ligação C1–Cl.
- O outro elétron da ligação Cl–Cl fica no cloro que sai, um novo propagador da cadeia.
O novo Cl• remove um hidrogênio de C3
O átomo de cloro regenerado remove um dos dois hidrogênios de C3 de uma terceira molécula de pentano. O radical pentan-3-ila também é secundário, então se forma na mesma velocidade por hidrogênio que o radical em C2.
As setas curvas
- O radical cloro regenerado inicia uma ligação H–Cl com um hidrogênio de C3.
- Um elétron da ligação C3–H completa essa terceira ligação H–Cl.
- O outro elétron fica em C3, o radical secundário simétrico.
Preveja a proporção dos produtos
Quantidade relativa = número de hidrogênios × reatividade por hidrogênio (primário 1, secundário 3,8).
O radical em C2 captura Cl do Cl₂
O radical secundário pentan-2-ila captura cloro do Cl₂. Como é planar, o cloro se liga por qualquer face e o 2-cloropentano se forma como racemato.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado em C2 inicia a ligação C2–Cl.
- Um elétron desse Cl₂ completa a ligação C2–Cl.
- O elétron restante fica no outro átomo de cloro.
O radical em C3 captura Cl do Cl₂
O radical pentan-3-ila captura cloro do último Cl₂ e forma o 3-cloropentano. A proporção dos produtos já foi definida quando os hidrogênios foram removidos; essas etapas de transferência são todas rápidas.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado em C3 inicia a ligação C3–Cl.
- Um elétron do último Cl₂ completa a ligação C3–Cl.
- O outro elétron sai com um átomo de cloro que dá continuidade à cadeia.
1-, 2- e 3-cloropentano
Os três monocloropentanos se formam, aproximadamente 21 % de 1-cloro, 53 % de 2-cloro (racêmico) e 26 % de 3-cloro, com HCl como subproduto. O cloro é tão pouco seletivo que o número de hidrogênios pesa quase tanto quanto a estabilidade do radical.
O que você vai praticar
Desenhe a cloração do pentano em C1, C2 e C3 com Cl2 e luz e preveja a proporção de 1-cloropentano, 2-cloropentano e 3-cloropentano.
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