Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
3-Bromociclo-hepteno por bromação alílica com NBS
Condições: NBS, hν, CCl4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
A luz quebra o Br₂
O NBS reage com traços de HBr e libera Br₂ lentamente; por isso o Br₂ aparece como fonte de bromo, enquanto o próprio NBS fica entre os reagentes. A luz quebra uma molécula de Br₂ em dois átomos de bromo, que iniciam a cadeia.
As setas curvas
- Um elétron da ligação Br–Br fica no primeiro átomo de bromo.
- O outro elétron fica no segundo átomo de bromo, e a ligação se divide em dois radicais.
Br• remove um hidrogênio alílico
Os hidrogênios do CH₂ alílico vizinho à C=C formam as ligações C–H mais fracas do ciclo-hepteno. A remoção de um deles gera um radical ciclo-hept-2-enila, no qual o elétron desemparelhado é compartilhado entre as duas extremidades da unidade alila.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do bromo inicia uma ligação H–Br com um hidrogênio alílico.
- Um elétron da ligação C–H alílica completa a ligação H–Br.
- O outro elétron fica no carbono alílico, que passa a fazer parte de um radical alila deslocalizado.
Por que não ocorre dibromação?
A concentração de Br₂ decide entre substituição alílica e adição.
O radical alílico captura Br do Br₂
O radical alílico abstrai um átomo de bromo de uma molécula de Br₂, formando a ligação C–Br e liberando um novo átomo de bromo. Como o radical alila é simétrico neste anel, a reação em qualquer extremidade gera o mesmo composto.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono alílico inicia a nova ligação C–Br.
- Um elétron da ligação Br–Br completa essa ligação C–Br.
- O outro elétron fica no átomo de bromo que sai, o próximo propagador da cadeia.
3-Bromociclo-hepteno
O produto é o 3-bromociclo-hepteno, com a C=C preservada e formação de HBr; o NBS converte o HBr de volta em Br₂. C3 é um novo estereocentro, formado como racemato porque o radical é planar.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que converte o ciclo-hepteno em 3-bromociclo-hepteno com NBS e luz, usando setas de meia ponta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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