Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
3-Bromocyclopentene by allylic bromination
Condições: NBS, hν, CCl4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Light splits Br₂
NBS reacts with the HBr formed in the chain to keep a low, steady concentration of Br₂, drawn here as the bromine source. Light breaks the Br–Br bond into two bromine atoms.
As setas curvas
- One bonding electron of the Br–Br bond goes to the first atom.
- The other bonding electron goes to the second Br atom.
Br• removes an allylic hydrogen
The allylic C–H is the weakest C–H bond in cyclopentene because the radical it leaves is delocalized over the allyl system. Abstraction gives HBr and a resonance-stabilized allylic radical.
As setas curvas
- The unpaired electron on Br starts the new H–Br bond.
- One electron of the C–H bond completes the new bond to hydrogen.
- The other C–H electron stays on the allylic carbon, which becomes the radical.
Why substitution, not addition?
With Br₂ in large amounts the C=C would add bromine; NBS changes the outcome.
The allylic radical takes Br from Br₂
The allylic radical abstracts a bromine atom from Br₂, forming the C–Br bond and regenerating Br•. The radical is symmetric, so bonding at either end gives the same product.
As setas curvas
- The unpaired electron on the allylic carbon starts the new carbon–halogen bond.
- One electron of the halogen–halogen bond completes the carbon–halogen bond.
- The other electron stays on the departing halogen atom, the new chain carrier.
3-Bromocyclopentene
The product is 3-bromocyclopentene with HBr, which NBS turns back into Br₂. The C=C is kept, and Br• carries the chain on.
O que você vai praticar
Draw the radical chain that converts cyclopentene into 3-bromocyclopentene with NBS and light, using fishhook arrows.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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