Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Rank alcohols in the Lucas test
Condições: Each alcohol is shaken with Lucas reagent (concentrated HCl containing ZnCl₂) at room temperature. A cloudy layer of alkyl chloride appears as reaction occurs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the alcohols from slowest to fastest reaction.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest a fastest
- butan-1-ol
Primary: it would have to form a primary cation, so no cloudiness appears at room temperature.
- butan-2-ol
Secondary: it ionises to a secondary cation and turns cloudy within a few minutes.
- 2-methylpropan-2-ol
Tertiary: it ionises to the stable tert-butyl cation and turns cloudy almost at once.
Solução explicada
ZnCl₂ coordinates to the OH and helps it leave, and the rate then depends on the carbocation formed: tertiary > secondary > primary. The three alcohols are isomers, so the difference comes from cation stability, not solubility.
O que você vai praticar
Rank primary, secondary and tertiary alcohols by their rate of SN1 reaction with HCl and ZnCl₂.
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