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  4. Product ratio in the chlorination of propane

Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres

Product ratio in the chlorination of propane

Calcular · Aplicação

Condições: Propane (shown) is monochlorinated with Cl₂ and light at 25 °C. Relative reactivity per hydrogen toward Cl•: primary 1.0, secondary 3.9.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

What percentage of the monochlorinated product is 2-chloropropane?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta: 56.5% Aceito com margem de ±1%.

  • Se você obteve 25%: 25% counts only hydrogens (2 of 8); each secondary hydrogen is also 3.9 times as reactive.
  • Se você obteve 43.5%: 43.5% is the share of 1-chloropropane, the primary chloride; the question asks for 2-chloropropane.
  • Se você obteve 79.6%: 79.6% uses only the reactivity factors (3.9 out of 4.9) and ignores that there are three times as many primary hydrogens.

Solução explicada

Weight each kind of hydrogen by number × reactivity. Primary: 6 × 1.0 = 6. Secondary: 2 × 3.9 = 7.8. Fraction of 2-chloropropane = 7.8 ÷ (6 + 7.8) = 7.8 ÷ 13.8 = 0.565, about 56.5%. Chlorine's low selectivity is why it gives useful mixtures only from molecules with one kind of hydrogen.

O que você vai praticar

Combine hydrogen counts with relative reactivity to predict the percentage of the secondary chloride from propane chlorination.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #RadicalHalogenation
  • #Calculations

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