Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Neopentyl alcohol with HBr
Condições: 2,2-Dimethylpropan-1-ol (neopentyl alcohol, shown), concentrated HBr, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-bromo-2-methylbutane
As water leaves, a methyl group shifts to the CH₂ carbon, giving a tertiary cation that bromide captures.
Esta não 1-bromo-2,2-dimethylpropane
Direct SN2 at a neopentyl carbon is blocked by the bulky tert-butyl group next to it, so the unrearranged bromide is not the main product.
Esta não 2-bromo-3-methylbutane
This would come from a secondary cation. The methyl shift from the quaternary carbon leads directly to a tertiary cation.
Esta não 2-methylbut-2-ene
E1 loss of a proton can compete, but with excess bromide the tertiary cation is mostly captured as the bromide.
Solução explicada
Neopentyl alcohol is primary, but its CH₂ carbon is shielded from backside attack by the adjacent tert-butyl group. In hot HBr the protonated alcohol loses water as a methyl group migrates from the quaternary carbon, so a primary cation is never free; the resulting tertiary 2-methylbutan-2-yl cation adds bromide to give 2-bromo-2-methylbutane. The five carbons now form a 2-methylbutane skeleton instead of a neopentyl group.
O que você vai praticar
Predict the rearranged product formed when a neopentyl alcohol reacts with HBr.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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