Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Make a chloride with inversion
Condições: Starting material: (S)-octan-2-ol (shown). Target: (R)-2-chlorooctane, formed with inversion and no loss of enantiomeric purity.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent does this conversion in one step?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SOCl₂ with pyridine
The OH becomes a chlorosulfite that chloride displaces by SN2, so the carbon inverts and no carbocation forms.
Esta não Concentrated HCl with ZnCl₂
A secondary alcohol under Lucas conditions ionises to a planar carbocation, which loses the stereochemical information and can shift a hydride to give 3-chlorooctane.
Esta não TsCl with pyridine
This makes the tosylate with retention; it does not install chlorine. A second, separate SN2 step would be needed.
Esta não NaCl in water
Hydroxide is far too poor a leaving group to be displaced by chloride, so nothing happens.
Solução explicada
Only SOCl₂ with pyridine both activates the OH and delivers chloride by backside attack in the same pot. Because Cl ranks first, just as O did, inversion turns (S)-octan-2-ol into (R)-2-chlorooctane.
O que você vai praticar
Choose the reagent that converts a chiral secondary alcohol into the chloride with clean inversion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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