Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
2-Cloro-2-fenilbutano racêmico a partir do (S)-2-fenilbutan-2-ol
Condições: HCl (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone a hidroxila
O HCl concentrado protona o OH do (S)-2-fenilbutan-2-ol, transformando um grupo abandonador ruim (hidróxido) em um excelente (água). Neste ponto, o estereocentro continua intacto.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton do HCl.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que se torna íon cloreto.
A água sai
A ligação C–O se quebra heteroliticamente e a água sai, deixando um carbocátion benzílico terciário. A carga positiva se espalha pelo anel benzênico, o que torna esse cátion excepcionalmente estável, e o carbono catiônico é sp² e planar.
As setas curvas
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio, que sai como água neutra.
O que acontece com o estereocentro?
O carbono de um carbocátion é trigonal planar.
O cloreto captura o cátion
O cloreto ataca o carbocátion benzílico terciário planar. Ele pode se aproximar pela face de cima ou de baixo com igual probabilidade, então se formam os dois enantiômeros do cloreto.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto se liga ao carbono catiônico por qualquer uma das faces.
2-Cloro-2-fenilbutano racêmico
O produto é o 2-cloro-2-fenilbutano como mistura 1:1 dos enantiômeros (R) e (S), com água como subproduto. A atividade óptica se perde porque a reação passou por um carbocátion planar aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a conversão SN1 do (S)-2-fenilbutan-2-ol em 2-cloro-2-fenilbutano com HCl concentrado e explique por que o produto é racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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