Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Bromo-1-methylcyclohexane from 1-methylcyclohexanol and HBr
Condições: HBr (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the hydroxyl
HBr, the strongest acid present, protonates the OH and turns it into an alkyloxonium ion, whose leaving group is neutral water.
As setas curvas
- A lone pair on the hydroxyl oxygen takes the proton of HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Water leaves
The tertiary C–O bond breaks on its own and water departs, leaving a planar tertiary carbocation. This slow ionization is the rate-determining step.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as neutral water.
Why SN1 here?
The substrate class decides the pathway.
Bromide captures the cation
Bromide adds to the planar tertiary cation. The carbocation carbon is not a stereocentre in the product, so face selectivity does not matter.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the cationic carbon.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
The product is 1-bromo-1-methylcyclohexane and water. Some 1-methylcyclohexene can form by E1 from the same cation, but bromide capture is major in concentrated HBr.
O que você vai praticar
Draw the SN1 conversion of 1-methylcyclohexan-1-ol into 1-bromo-1-methylcyclohexane with HBr.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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