Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Stereochemistry of a tosylate–bromide sequence
Condições: (R)-Butan-2-ol (shown) is treated with 1) TsCl, pyridine, 0 °C; 2) LiBr, acetone, reflux.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product after both steps?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (S)-2-bromobutane
Tosylation keeps the configuration because the C–O bond is untouched; bromide then attacks from the back side and inverts the carbon.
Esta não (R)-2-bromobutane
Net retention would need two inversions or none. Here only the SN2 step inverts the carbon.
Esta não (R)-butan-2-yl tosylate
This is the intermediate after the first step; bromide in acetone then displaces the tosylate.
Esta não (E)-but-2-ene
Bromide is a very weak base, so substitution, not elimination, is the main pathway.
Solução explicada
TsCl/pyridine converts OH into OTs with retention: (R)-alcohol → (R)-tosylate. LiBr in acetone displaces tosylate by SN2 with inversion. Because Br has the highest priority, just as O did, the inverted carbon is labelled (S): (S)-2-bromobutane.
O que você vai praticar
Track configuration through tosylation (retention) and SN2 displacement (inversion) of a chiral secondary alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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