Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Count the E2 alkenes from 3-bromohexane
Condições: Racemic 3-bromohexane is heated with sodium ethoxide in ethanol. Count only alkenes formed by E2 (no rearrangement), counting E and Z isomers separately.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many different alkenes can form?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 Aceito com margem de ±0.1.
- Se você obteve 2: Two counts hex-2-ene and hex-3-ene but not their E and Z isomers; both double bonds carry two different groups on each carbon.
- Se você obteve 1: Both neighbouring CH₂ groups carry β-hydrogens, so the double bond can form toward either side.
- Se você obteve 3: Both alkenes have E and Z forms: in hex-3-ene each alkene carbon carries an ethyl group and a hydrogen, and in hex-2-ene one carbon carries a methyl and the other a propyl group.
Solução explicada
β-Hydrogens sit on C2 and C4. C2=C3 gives (E)- and (Z)-hex-2-ene; C3=C4 gives (E)- and (Z)-hex-3-ene. That is 4 alkenes; hex-1-ene cannot form because C1 is not adjacent to the C–Br carbon.
O que você vai praticar
Count every constitutional and E/Z alkene isomer that E2 can give from a secondary bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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