Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Brometo de vinilmagnésio e benzaldeído: 1-fenilprop-2-en-1-ol
Condições: THF; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono vinílico se adiciona ao carbono do aldeído
A ligação C–Mg do brometo de vinilmagnésio é polarizada em direção ao carbono sp2, o que faz dele um nucleófilo de carbono forte. Ele ataca o carbono do aldeído do benzaldeído por qualquer uma das faces e o par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando um alcóxido de magnésio; a C=C vinílica não participa.
As setas curvas
- O par ligante C–Mg forma a nova ligação C–C com o carbono da carbonila.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, que se torna o alcóxido.
O amônio protona o alcóxido
Terminada a adição, acrescenta-se NH4Cl aquoso saturado. O íon amônio é o ácido mais forte presente e cede seu próton ao alcóxido; é um tratamento brando, que mantém o álcool alílico intacto.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura o próton N–H do amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, liberando amônia neutra.
1-Fenilprop-2-en-1-ol
O 1-fenilprop-2-en-1-ol se forma como racemato, porque o aldeído planar é atacado igualmente pelas duas faces. Um aldeído com um reagente de Grignard fornece um álcool secundário, aqui alílico e benzílico.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de vinilmagnésio ao benzaldeído e o tratamento com cloreto de amônio que fornece o álcool alílico 1-fenilprop-2-en-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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