Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Baeyer–Villiger na acetofenona: qual éster?
Condições: mCPBA, CH2Cl2, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual éster se forma quando a acetofenona é tratada com mCPBA?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetato de fenila
A fenila migra; o O fica entre a C=O e o anel.
Esta não Benzoato de metila
Isso exigiria a migração da metila, que tem a menor aptidão.
Esta não Ácido benzoico
Nessas condições não ocorre clivagem C–C que leve ao ácido.
Esta não Epóxido do tipo 2-feniloxirano
Cetonas não são epoxidadas; não há C=C para ser atacada.
Solução explicada
O perácido se adiciona à carbonila e forma o intermediário de Criegee. O grupo mais capaz de estabilizar carga positiva parcial no estado de transição migra do carbono para o oxigênio enquanto o carboxilato sai. A arila supera a metila, então o oxigênio é inserido entre a carbonila e o anel: acetato de fenila.
O que você vai praticar
Preveja o éster formado em uma oxidação de Baeyer–Villiger usando a aptidão migratória.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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