Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução de Birch do tolueno: escolha o dieno
Condições: Na, NH3(l), EtOH, −33 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal do tolueno sob condições de Birch?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Metilciclo-hexa-1,4-dieno
Grupos doadores acabam em uma das C=C remanescentes.
Esta não 3-Metilciclo-hexa-1,4-dieno
Isso coloca a metila em um carbono sp3, o padrão dos grupos retiradores de elétrons.
Esta não 1-Metilciclo-hexa-1,3-dieno
A redução de Birch fornece o 1,4-dieno não conjugado.
Esta não Metilciclo-hexano
As condições de Birch param no dieno; a saturação completa exige hidrogenação catalítica.
Solução explicada
Um elétron entra no anel e o etanol protona o ânion-radical; um segundo elétron e um segundo próton completam um 1,4-dieno não conjugado. A protonação evita os carbonos que colocariam carga negativa ao lado da metila doadora de elétrons, por isso a metila permanece em uma ligação dupla: 1-metilciclo-hexa-1,4-dieno.
O que você vai praticar
Preveja a regioquímica da redução de Birch de um areno com um grupo doador de elétrons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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