Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Extend the chain with cyanide
Condições: NaCN and bromoethane in a polar aprotic medium. Follow carbon-end substitution to propanenitrile, not nitrogen-end bonding; sodium remains a spectator.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Connect the reacting partners
Account for both coupled pair movements at saturated carbon.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to bond to the carbon bearing the leaving group.
- The leaving group takes the C–leaving-group bond pair as the new bond forms.
Nitrile and salt
Cyanide carbon spends its lone pair on the new C–C bond and becomes neutral with four bonds. Its C≡N bond is unchanged; bromide has four lone pairs and balances Na⁺.
O que você vai praticar
Use the carbon end of an ambident nucleophile and retain the nitrile triple bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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