Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Test a substrate-class boundary
Condições: Compare CH₂=CH–Br with CH₃CH₂–Br under ordinary homogeneous SN2 conditions, without metal catalysis or activating electron-withdrawing groups.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why should their bromides not be assigned the same SN2 behavior?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The vinyl C–Br bond is on an sp² carbon and does not undergo the usual backside saturated-carbon displacement.
Geometry and bonding differ fundamentally from the tetrahedral ethyl carbon.
Esta não Vinyl bromide has no bromine lone pairs.
Bromine still has lone pairs; the limitation is not their absence.
Esta não Every carbon attached to one other carbon is equally accessible to SN2.
Counting carbon neighbors alone ignores hybridization and the π-bond framework.
Solução explicada
Substrate classification must include hybridization. The leaving-group-bearing carbon in vinyl bromide belongs to a double bond; the ordinary alkyl SN2 model cannot simply be transferred to it. This does not claim vinyl halides are inert to all reaction classes.
O que você vai praticar
Distinguish vinyl from saturated alkyl carbon in ordinary substitution.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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