Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Locate the steric bottleneck
Condições: The drawn substrate is neopentyl bromide, (CH₃)₃CCH₂Br. Compare its SN2 reaction with bromomethane using the same nucleophile and medium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structural explanation is appropriate?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The leaving-group carbon is primary, but the adjacent quaternary carbon strongly hinders approach compared with methyl bromide.
Primary classification does not remove nearby steric bulk around the reaction trajectory.
Esta não The leaving-group carbon is tertiary because the whole molecule contains three methyl groups.
Classification counts carbon neighbors of the carbon directly bonded to Br; that CH₂ has only one.
Esta não The substrate cannot undergo any substitution because it has no hydrogens on the adjacent carbon.
Missing β hydrogens blocks ordinary E2 at that site, not all substitution chemistry.
Solução explicada
Start at CH₂Br: it is bonded to one carbon, hence primary. Then look one bond farther: three methyl groups crowd the adjacent quaternary center and obstruct the backside region. This explains unusually poor SN2 access without inventing a tertiary reacting carbon.
O que você vai praticar
Assess neopentyl hindrance without misclassifying the leaving-group carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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