Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Pick the SN2 product
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
(S)-2-Bromobutane (drawn) reacts with sodium cyanide in DMSO. Which structure is the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Methylbutanenitrile with inverted configuration
Backside attack inverts the stereocentre, giving a single enantiomer of the nitrile.
Esta não 2-Methylbutanenitrile with retained configuration
Retention would need front-side attack, which SN2 does not do.
Esta não Racemic 2-methylbutanenitrile
A racemate comes from a planar carbocation (SN1); a strong nucleophile in DMSO on a secondary bromide reacts by SN2.
Esta não (E)-But-2-ene
Cyanide is a good nucleophile and a weak base, so E2 is minor here.
Solução explicada
Cyanide attacks from the back side, opposite the C–Br bond, and the three other groups flip like an umbrella. The product has the nitrile where bromine was, with the configuration inverted.
O que você vai praticar
Predict the configuration of an SN2 product from a chiral secondary bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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