Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
A azida captura o cátion benzidrila (SN1)
Condições: NaN3, H2O/acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ionização ao cátion difenilmetila
A ligação C–Cl sofre clivagem heterolítica na etapa lenta, determinante da velocidade, e a azida não participa dela, então a velocidade depende apenas da concentração do cloreto. O cátion secundário é estabilizado pelos dois anéis fenila, que compartilham a carga positiva entre seus carbonos orto e para.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um carbocátion plano e duplamente benzílico.
A azida captura o cátion
Um nitrogênio terminal da azida se liga ao carbono central do cátion. A azida é um nucleófilo muito melhor que a água, então, embora a água seja muito mais abundante, a maior parte dos cátions é capturada pela azida; esse nitrogênio termina com três ligações e um par isolado e fica neutro, então não é necessária transferência de próton.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio terminal da azida, com carga negativa, forma a nova ligação C–N com o orbital p vazio do cátion.
Azida de benzidrila
O produto é a azida de benzidrila, uma azida orgânica em que a unidade N3 mantém o arranjo linear N=N+=N-. O cloreto fica como subproduto; o contraíon sódio é espectador do início ao fim.
O que você vai praticar
Desenhe a reação SN1 do cloreto de benzidrila com azida de sódio em acetona aquosa: ionização ao cátion difenilmetila, determinante da velocidade, e depois captura pela azida, formando a azida de benzidrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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