Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
2-Fenilpropan-2-ol pela hidrólise SN1 do cloreto de cumila
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion cumila
A ligação C–Cl se rompe sozinha, na etapa lenta, determinante da velocidade, formando um carbocátion terciário. Esse cátion é ao mesmo tempo terciário e benzílico: o orbital p vazio se sobrepõe ao sistema π do anel, espalhando a carga positiva pelos carbonos orto e para. A água do solvente estabiliza os íons que se separam.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um orbital p vazio no carbono terciário.
A água captura o cátion
Uma molécula de água se liga ao carbono catiônico plano, formando um íon oxônio. Nenhum dos carbonos vizinhos oferece um cátion melhor por deslocamento de hidreto ou de metila, então o cátion cumila é capturado sem rearranjo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o orbital p vazio do cátion cumila.
A água remove o próton
Uma segunda molécula de água atua como base e remove um próton do íon oxônio. Essa rápida transferência de próton forma o álcool terciário neutro e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da segunda molécula de água captura um próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do álcool, eliminando sua carga positiva.
2-Fenilpropan-2-ol
O produto é o 2-fenilpropan-2-ol, com cloreto de hidrônio (HCl) como subproduto. Como a velocidade depende só da ionização, adicionar mais água acelera a reação apenas por tornar o solvente mais polar, e não como nucleófilo.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do cloreto de cumila em acetona aquosa: ionização ao cátion benzílico terciário, captura pela água e desprotonação até o 2-fenilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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