Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Éter benzidrila etila pela etanólise do cloreto de benzidrila
Condições: CH3CH2OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion benzidrila
A ligação C–Cl se rompe na etapa determinante da velocidade, formando o cátion difenilmetila (benzidrila). Embora o carbono seja secundário, sua carga positiva se deslocaliza pelos dois anéis fenila, então esse cátion se forma quase tão facilmente quanto um terciário. O etanol, um solvente polar prótico, estabiliza o cloreto que se afasta.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um cátion plano ladeado por dois anéis.
O etanol captura o cátion
O etanol é um nucleófilo fraco, mas, como solvente, está por toda parte ao redor do cátion. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono catiônico por qualquer uma das faces, formando um íon oxônio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação C–O com o cátion benzidrila.
O etanol remove o próton
Uma segunda molécula de etanol remove o próton do íon oxônio, formando o éter neutro e etanol protonado. Não há E1 possível, porque o carbono catiônico não tem hidrogênio β em um grupo alquila.
As setas curvas
- Um par isolado do segundo etanol captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
Éter benzidrila etila
O produto é o éter benzidrila etila, com o HCl na forma de etanol protonado e cloreto. O cloreto de benzidrila sofre etanólise milhares de vezes mais rápido que o cloreto de benzila, porque o segundo anel estabiliza ainda mais o cátion.
O que você vai praticar
Desenhe a etanólise SN1 do cloreto de benzidrila: ionização ao cátion difenilmetila, captura pelo etanol e desprotonação até o éter benzidrila etila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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