Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cyclohexyl formate by solvolysis of bromocyclohexane in formic acid
Condições: HCOOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to the cyclohexyl cation
In highly polar, strongly H-bonding formic acid the C–Br bond breaks without a nucleophile, giving a secondary cation. Formic acid is too weak a nucleophile for SN2, so this slow ionization sets the rate.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Formic acid captures the cation
The carbonyl oxygen of formic acid, whose cation product is resonance-stabilized, bonds to the empty p orbital of the planar cation. Oxygen becomes positively charged.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair forms the new C–O bond to the cation.
Why SN1 here?
The substrate is secondary and the solvent is formic acid.
Deprotonation gives the ester
A second formic acid takes the O–H proton; the O–H pair becomes a C=O π bond as the oxonium C=O pair moves onto the ring-bound oxygen, which becomes neutral.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen of a second formic acid takes the proton.
- The O–H bond pair forms the new C=O π bond.
- The C=O⁺ π pair moves onto the ring-bound oxygen.
Cyclohexyl formate
The product is cyclohexyl formate with protonated formic acid and bromide (HBr in formic acid). Cyclohexene from E1 competes as a minor product.
O que você vai praticar
Draw the SN1 formolysis of bromocyclohexane: ionization, capture of the cyclohexyl cation by formic acid, and deprotonation to cyclohexyl formate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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