Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
SN1 vs. E1: 1-cloro-1-metilcicloexano em metanol quente
Condições: CH3OH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Duas moléculas se ionizam ao cátion terciário
A ligação C–Cl se rompe na etapa lenta, determinante da velocidade, formando o cátion 1-metilcicloexila; essa etapa é a mesma, seja qual for o caminho seguinte, substituição ou eliminação. Desenham-se duas moléculas do substrato para mostrar os dois destinos do cátion.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl da primeira molécula sai com o cloro na forma de cloreto.
- O par da ligação C–Cl da segunda molécula sai da mesma forma, gerando um segundo cátion terciário.
O metanol atua como nucleófilo (SN1)
Um dos cátions é capturado no carbono: um oxigênio do metanol se liga ao seu orbital p vazio. Esse é o ramo da substituição, e forma um éter protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o primeiro cátion.
O metanol atua como base (E1)
O outro cátion perde um próton de um CH2 do anel vizinho ao carbono catiônico. Remover um hidrogênio do anel, e não da metila, forma o alceno trissubstituído de Zaitsev, o mais estável; o aquecimento favorece esse ramo porque a eliminação gera mais moléculas e ganha entropia.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol captura o hidrogênio β do anel vizinho ao carbono catiônico.
- O par da ligação C–H forma a nova ligação π C=C com o carbono catiônico.
O metanol desprotona o íon oxônio
O éter protonado do ramo da substituição transfere seu próton para outra molécula de metanol. Isso completa o produto SN1.
As setas curvas
- Um par isolado de um terceiro metanol captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
Éter e alceno a partir de um mesmo cátion
A mistura contém 1-metoxi-1-metilcicloexano, da SN1, e 1-metilcicloexeno, da E1, junto com metanol protonado e cloreto. Ambos vêm do mesmo cátion, e é por isso que SN1 e E1 quase sempre aparecem juntas.
O que você vai praticar
Desenhe os dois destinos do cátion formado a partir do 1-cloro-1-metilcicloexano em metanol quente: captura pelo metanol, dando 1-metoxi-1-metilcicloexano (SN1), e perda de um hidrogênio β do anel, dando 1-metilcicloexeno (E1).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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