Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Dimetoximetano a partir de MOMCl via íon oxocarbênio
Condições: CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O oxigênio empurra o cloreto para fora
O carbono que carrega o cloro é primário, o que normalmente descarta a SN1. Aqui, o oxigênio do éter vizinho doa um par isolado enquanto o cloreto sai, então o cátion já se forma como um íon oxocarbênio em que todos os átomos têm octeto; isso torna a ionização rápida.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter forma uma ligação π C=O com o carbono CH2, fornecendo elétrons enquanto o cloro sai.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
O metanol se adiciona ao carbono do oxocarbênio
O carbono CH2 do íon oxocarbênio é o sítio eletrofílico. O metanol se liga a ele, e o par π da C=O volta para o oxigênio original do éter, que fica neutro de novo, enquanto o novo oxigênio fica com a carga positiva.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o carbono CH2.
- O par π da C=O volta para o primeiro oxigênio, eliminando sua carga positiva.
Um segundo metanol remove o próton
O novo íon oxônio é ácido, e outra molécula de metanol é a melhor base presente. A transferência de próton forma o acetal neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo metanol captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que fica neutro.
Dimetoximetano
O produto é o dimetoximetano (dimetilacetal do formaldeído), junto com metanol protonado e cloreto. A mesma assistência do oxigênio faz do MOMCl um agente alquilante poderoso e explica por que os α-cloroéteres sofrem solvólise com tanta facilidade.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise SN1 do éter clorometil metílico: saída do cloreto assistida pelo oxigênio até o íon oxocarbênio, adição de metanol e desprotonação até o dimetoximetano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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