Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Benzyl chloride hydrolysis via benzyl cation
Condições: H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to the benzyl cation
The C–Cl bond breaks and chloride leaves. A primary cation would normally be far too unstable, but here the empty p orbital overlaps the ring π system, so the positive charge spreads over the CH2 carbon and the ortho and para ring carbons.
As setas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Solvent captures the cation
Water attacks the CH2 carbon, where the charge is largest and attack keeps the ring aromatic. Oxygen ends with three bonds and a positive charge.
As setas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Where is the positive charge?
Resonance in the benzyl cation decides its stability.
Solvent removes the proton
A second water molecule removes the proton from the oxonium ion, giving neutral benzyl alcohol and hydronium.
As setas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
Benzyl alcohol
Benzyl alcohol forms with hydronium and chloride (HCl in water).
O que você vai praticar
Draw ionization of benzyl chloride to the benzyl cation, capture by water, and deprotonation to benzyl alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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