Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Par iônico na SN1: acetólise do cloreto de 1-feniletila
Condições: CH3COOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização a um par iônico benzílico
O cloreto sai e forma o cátion 1-feniletila secundário, estabilizado pela deslocalização no anel. No ácido acético, pouco dissociante, o cloreto fica por algum tempo perto da face de onde saiu, formando um par iônico em vez de dois íons livres.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um cátion benzílico plano ainda pareado com esse cloreto.
O oxigênio carbonílico do ácido acético captura o cátion
O oxigênio carbonílico do ácido acético se liga ao cátion plano. Enquanto o cloreto ainda bloqueia a face da frente, o ataque só pode vir por trás, então a inversão prevalece sobre a retenção; o ataque depois da separação dos íons é igualmente provável pelas duas faces e racemiza o restante.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico do ácido acético forma a nova ligação C–O com o carbono benzílico.
O ácido acético remove o próton
Um segundo ácido acético captura o próton do oxigênio OH do éster protonado. Esse par O–H vira a nova ligação π C=O, e o antigo par π da C=O se desloca para o oxigênio agora ligado ao grupo alquila, que fica neutro.
As setas curvas
- O oxigênio carbonílico de um segundo ácido acético captura o próton.
- O par da ligação O–H vira a nova ligação π C=O do éster.
- O antigo par π da C=O se desloca para o oxigênio ligado ao grupo alquila, anulando sua carga positiva.
Acetato de 1-feniletila, parcialmente racemizado
O acetato é uma mistura de enantiômeros com excesso do éster invertido (R). A racemização parcial com inversão líquida é a evidência clássica de que as reações SN1 passam por pares iônicos.
O que você vai praticar
Desenhe a acetólise SN1 do (S)-(1-cloroetil)benzeno e explique por que o par iônico dá acetato de 1-feniletila com racemização parcial e excesso de inversão.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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