Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hidrólise SN1 com par iônico do 6-cloro-2,6-dimetiloctano
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização a um par iônico de contato
A ligação C–Cl terciária se rompe na etapa lenta, formando um cátion terciário plano. De início, o íon cloreto ainda não se afastou por difusão: fica bem ao lado da face de onde o cloro saiu, formando um par iônico de contato. Essa face fica parcialmente bloqueada, enquanto a face oposta está livre.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, que permanece por um instante junto à face da frente do cátion.
A água ataca, principalmente, pela face de trás
A água se liga ao orbital p vazio do cátion plano. Como o cloreto ainda protege a face da frente, o ataque pela face de trás, que leva à inversão, acontece um pouco mais que o ataque pela frente, com retenção. Quando os íons se separam por completo, as duas faces ficam igualmente acessíveis.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico terciário.
Transferência de próton para a água
Uma segunda molécula de água remove o próton extra do íon oxônio. Essa etapa rápida não afeta o estereocentro, então a proporção entre inversão e retenção definida na captura se mantém.
As setas curvas
- Um par isolado de uma segunda molécula de água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do álcool, que fica neutro.
3,7-Dimetiloctan-3-ol, parcialmente invertido
O produto é o 3,7-dimetiloctan-3-ol formado como os dois enantiômeros, cerca de 60:40 a favor da inversão, então a atividade óptica diminui, mas não chega a zero. Um cátion totalmente livre daria um racemato 50:50; o excesso de inversão é evidência do par iônico.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do 6-cloro-2,6-dimetiloctano enantiopuro e explique por que o par iônico de contato dá 3,7-dimetiloctan-3-ol com mais inversão que retenção.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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