Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Etanólise SN1 do 2-bromo-2-metilbutano assistida por prata
Condições: AgNO3, CH3CH2OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A prata arranca o brometo
O Ag+ é um ácido de Lewis mole com grande afinidade por brometo. À medida que um par isolado do bromo se liga à prata, a ligação C–Br se rompe e o AgBr precipita, então o cátion terciário se forma muito mais rápido do que só por ionização.
As setas curvas
- Um par isolado do bromo forma uma ligação com o cátion prata.
- O par da ligação C–Br se desloca para o bromo, que sai com a prata na forma de AgBr neutro.
O etanol captura o cátion
O carbocátion terciário é plano; deslocamentos a partir dos vizinhos não dariam um cátion mais estável, então ele não se rearranja. O etanol, que é o solvente, se liga ao orbital p vazio e vira um íon oxônio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico.
Um segundo etanol remove o próton
Outra molécula de etanol atua como base e captura o próton do íon oxônio. Forma-se o éter neutro, junto com etanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo etanol captura o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
2-Etoxi-2-metilbutano
Os produtos são o 2-etoxi-2-metilbutano, brometo de prata sólido e etanol protonado. A precipitação de AgBr é o sinal visível desse teste para haletos de alquila que se ionizam com facilidade.
O que você vai praticar
Desenhe a etanólise SN1 do 2-bromo-2-metilbutano assistida por prata: ionização puxada pelo Ag+, formando AgBr e o cátion terciário, captura pelo etanol e desprotonação até o 2-etoxi-2-metilbutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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