Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
2-Methoxy-2-methylbutane by methanolysis of 2-bromo-2-methylbutane
Condições: CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to a tertiary cation
The C–Br bond breaks heterolytically on its own in the polar protic solvent. The tertiary cation is stabilized by hyperconjugation from three alkyl groups, so this slow step needs no nucleophile.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check for a shift
Before trapping a carbocation, look at its neighbours.
Methanol captures the cation
A lone pair on the methanol oxygen bonds to the planar cation. Either face can be attacked; here the carbon is not a stereocentre.
As setas curvas
- The methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Methanol removes the proton
A second methanol molecule takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether.
As setas curvas
- A lone pair on the second methanol takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2-methylbutane
The product is 2-methoxy-2-methylbutane with protonated methanol and bromide (HBr in methanol). E1 alkenes form as minor products, more so on heating.
O que você vai praticar
Draw the three SN1 steps for 2-bromo-2-methylbutane in methanol: ionization, capture of the tertiary cation by methanol, and deprotonation to 2-methoxy-2-methylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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