Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
SN1 do brometo de terc-butila em etanol aquoso: dois produtos
Condições: 80% EtOH / 20% H2O, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Duas moléculas se ionizam ao mesmo cátion
Cada brometo de terc-butila perde o brometo na etapa lenta, determinante da velocidade, independentemente de qual molécula do solvente vai capturá-lo. Todas as moléculas dão o mesmo cátion terc-butila plano; desenham-se duas moléculas para mostrar os dois resultados.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br da primeira molécula sai com o bromo na forma de brometo.
- O par da ligação C–Br da segunda molécula também sai com o bromo, gerando um segundo cátion terc-butila.
A água e o etanol capturam, cada um, um cátion
O cátion é tão reativo que se liga a qualquer oxigênio do solvente que estiver ao lado. A água captura um cátion e o etanol captura o outro, então a proporção dos produtos reflete a composição do solvente e a reatividade semelhante dos dois nucleófilos, e não a velocidade da ionização.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma uma ligação C–O com o primeiro cátion.
- Um par isolado do etanol forma uma ligação C–O com o segundo cátion.
A água remove os dois prótons
Os dois íons oxônio são ácidos fortes, e a água é a melhor base da mistura. Cada um perde seu próton O–H para uma molécula de água, formando o álcool neutro e o éter neutro.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do íon oxônio que dará o álcool.
- Esse par da ligação O–H fica no oxigênio, formando o álcool terc-butílico neutro.
- Uma segunda molécula de água captura o próton do íon oxônio que dará o éter.
- Esse par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
Álcool terc-butílico e éter terc-butil etílico
A solvólise dá álcool terc-butílico e éter terc-butil etílico a partir de um único cátion comum, além de brometo de hidrônio. Mudar o teor de água altera a proporção dos produtos, mas praticamente não muda qual etapa determina a velocidade.
O que você vai praticar
Desenhe a solvólise SN1 do brometo de terc-butila em etanol aquoso para duas moléculas do substrato: um cátion capturado pela água forma álcool terc-butílico, e o outro, capturado pelo etanol, forma éter terc-butil etílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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