Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
SN1 do brometo de terc-butila em 2,2,2-trifluoroetanol
Condições: CF3CH2OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização em um solvente ionizante
O brometo sai sozinho na etapa determinante da velocidade. O trifluoroetanol é um forte doador de ligação de hidrogênio que solvata muito bem o brometo que sai, então o brometo de terc-butila se ioniza aqui mais rápido do que em etanol, mesmo o solvente sendo um nucleófilo fraco.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, deixando o cátion terc-butila plano.
O oxigênio do solvente captura o cátion
Os três flúores retiram densidade eletrônica do oxigênio, o que torna o trifluoroetanol um nucleófilo fraco. Mesmo assim, ele é o único nucleófilo em solução, então seu oxigênio se liga ao cátion terc-butila e vira um íon oxônio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do trifluoroetanol forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico.
Uma segunda molécula do solvente remove o próton
O íon oxônio é muito ácido, então até uma molécula de trifluoroetanol, pouco básica, consegue capturar seu próton. Isso forma o éter neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio de um segundo trifluoroetanol captura o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
Éter terc-butil 2,2,2-trifluoroetílico
O produto é o 2-(terc-butoxi)-1,1,1-trifluoroetano, junto com solvente protonado e brometo. A ionização rápida com captura lenta é o motivo de o trifluoroetanol ser usado no estudo de carbocátions.
O que você vai praticar
Desenhe a solvólise SN1 do brometo de terc-butila em 2,2,2-trifluoroetanol: ionização, captura do cátion terc-butila pelo oxigênio do solvente e desprotonação até o éter trifluoroetílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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