Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
tert-Butyl chloride ethanolysis
Condições: EtOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
The C–X bond breaks heterolytically and the halide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile, so the rate depends only on the substrate; the polar protic solvent stabilizes both ions as they separate.
As setas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Why SN1 here?
Tertiary halides cannot undergo SN2 because three methyl groups block the back side.
Solvent captures the cation
Ethanol is a weak nucleophile, but the tertiary cation is very electrophilic. An ethanol oxygen lone pair bonds to the empty p orbital; oxygen now has three bonds and carries a positive charge.
As setas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Solvent removes the proton
A second ethanol takes the proton from the oxonium ion. The solvent is both nucleophile and base, which is why this is called a solvolysis.
As setas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
tert-Butyl ethyl ether
The neutral ether forms with protonated ethanol and chloride, so the solution becomes acidic (HCl in ethanol).
O que você vai praticar
Draw the three SN1 steps for tert-butyl chloride in ethanol: ionization, capture of the cation by ethanol, and deprotonation of the oxonium ion to tert-butyl ethyl ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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