Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hex-2-yne from 1-bromopropane and sodium propynide
Condições: CH3C≡CNa, NH3(l) or THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Propynide attacks the primary carbon
The sp carbanion of propynide attacks the CH2 carbon bonded to bromine from the back side as bromide leaves. This forms a new carbon–carbon bond and extends the chain by three carbons.
As setas curvas
- The carbanion lone pair on the terminal alkyne carbon forms the new C–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Choosing the halide
Acetylide ions are strong bases (pKa of propyne about 25).
Hex-2-yne
The product is hex-2-yne with bromide (as NaBr). The alkyne survives untouched and can be reduced or hydrated in later steps.
O que você vai praticar
Draw the SN2 attack of the propynide carbanion on 1-bromopropane that forms the new C–C bond of hex-2-yne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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