Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Éter terc-butil metílico pela metanólise do iodeto de terc-butila
Condições: CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O iodeto sai e forma o cátion terc-butila
A ligação C–I é a mais longa e mais fraca entre as ligações carbono–halogênio, e o iodeto é a base mais fraca entre os haletos. Por isso, a ionização desse iodeto terciário é mais rápida que a do cloreto ou do brometo de terc-butila, e ela é a etapa determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação C–I sai com o iodo na forma de iodeto, formando o cátion terc-butila plano.
O metanol captura o cátion
O metanol, que é o solvente, é um nucleófilo fraco, mas está presente em enorme excesso. Um par isolado do oxigênio se liga ao orbital p vazio do cátion terc-butila, formando um éter protonado (um íon oxônio).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o cátion terc-butila.
O metanol remove o próton
Outra molécula de metanol remove o próton do íon oxônio. Essa transferência de próton forma o éter neutro e metanol protonado, que carrega o HI formado no total.
As setas curvas
- Um par isolado de um segundo metanol captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
Éter terc-butil metílico
O produto é o éter terc-butil metílico (MTBE), com o HI na forma de metanol protonado e iodeto. Uma síntese de Williamson não conseguiria preparar esse éter a partir de iodeto de terc-butila e metóxido, porque a base forte causaria E2.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise SN1 do iodeto de terc-butila: ionização ao cátion terc-butila, captura pelo metanol e desprotonação até o éter terc-butil metílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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