Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Acetate O-alkylation by 1-bromobutane
Condições: NaOAc, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Carboxylate oxygen attacks
The negatively charged oxygen of acetate attacks the CH2 carbon bearing bromine from the back side, and bromide leaves in the same step. Acetate is a modest nucleophile because its charge is shared over two oxygens, so a polar aprotic solvent like DMF and an unhindered primary carbon are needed.
As setas curvas
- A lone pair on the anionic oxygen forms the new O–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Which part of acetate is the nucleophile
The nucleophilic atom is oxygen; the carbonyl carbon of acetate is not involved because the alkyl halide carbon is the electrophile here.
Butyl acetate and bromide
The former alkoxide oxygen now has two bonds and is neutral, part of the ester C(=O)–O–C unit: butyl acetate. Bromide carries the negative charge; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw the SN2 step in which an acetate oxygen attacks 1-bromobutane, displacing bromide to give butyl acetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas